《1965》以上世纪60年代为背景，把新加坡人经历的社会动荡、种族分歧以及独立建国等大事件搬上银幕。

某市在建的标志性工程“长门二桥”发生桥体开裂,大桥总设计师林儒和妻子工程承建方吴曼华、其子林逸飞、施工商李俊生被卷入事件的漩涡中。而林逸飞又失手杀了女友乔小娜。所有人的命运在“长门二桥”事件中交织。

李鸿声（林津锋 饰）是黑社会内部的洗钱高手，身经百战，相关经验十分丰富，深得老大的重用和信赖。然而，某日，李鸿声却遭遇了职业生涯中的最重大危机，由他经手的五百万黑钱竟然被一位身份神秘的蒙面劫匪给抢走了。老大要求李鸿声尽快追回款项，否则他有可能小命不保，李鸿声只得向大律师姜东（焦恩俊  饰）求助。而令所有人都没有想到的是，这笔丢失的巨款居然阴差阳错的出现在了小司机梁昆（胡双泉 饰）的扯上。警探王维（连凯 饰）注意到了李鸿声的可疑举动，随即对他展开了调查。与此同时，黑帮老大程剑锋（韩秋池 饰）的儿子遭人绑架，下落不明。

前警官天民（古天乐 饰）在纸醉金迷的香港城开着一家小酒吧，这夜，大陆女孩小云（佟丽娅 饰）在酒吧里孤身一人，愁容满面地喝闷酒。打烊之后，醉得不省人事的小云无法开车，无奈之下天民把她送往自己干妈家中休息。翌日，小云在天民和他弟弟少聪（余文乐 饰）的陪伴下去取车——一辆价值不菲的玛莎拉蒂，她发现车钥匙不见了，却不敢回家取。天民感觉到小云隐瞒着不少秘密，而少聪似乎被小云吸引，愿意帮忙。但就在他们取车的时候，一群亡命之徒冲出把小云抓走。兄弟俩和歹徒们激战，小云伺机逃跑。事发之后，天民酒吧被黑帮骚扰，少聪的士也被恶意破坏，甚至还遭到台湾黑帮的疯狂砍杀。两人渐渐地意识到自己已被卷入了涉及巨额黑金的斗争之中，只能奋力一战。